Prova scritta di Chimica Organica del 12/02/2014 Voto Nome e Cognome_____________________________________________________ Matricola____________________________________________________________ Corso di Laurea Restauro T Restauro M Materiali T 1. Attribuire il corretto nome IUPAC, completo di descrittori alla seguente molecola: O Cl OH Quanti centri stereogenici ci sono e quanti diastereoisomeri possibili? r id + HNO3/H MeSO2Cl A B C 12H11NO C13H 13NO3S Nimesu lide C13H 12N2O5S OPh 2. 3. Completare: NO 2 Scrivere il meccanismo dell’addizione di bromo allo (Z)-3,4-dimetiles-3-ene. Si otterrà la coppia di diastereoisomeri (RS,SR) o quella (RR,SS)? Il composto ottenuto è meso? 4. a. Contrassegnare la risposta corretta: La conformazione più stabile ha i gruppi d. In una reazione di sostituzione notiamo in posizione: racemizzazione. Il meccanismo sarà: i. Eclissata i. SN1 ii. Sfalsata ii. SN2 iii. Indifferentemente entrambe iii. Non ho elementi per rispondere b. Un gruppo elettron attrattore e. Il prodotto della reazione tra un acido e i. Diminuisce l’acidità un’ammina è: ii. Aumenta l’acidità i. Non reagiscono iii. Non modifica l’acidità ii. Un ammide c. Nel metossinitrobenzene la sostituzione iii. Un sale avverrà: f. Una molecola senza piani di simmetria i. In orto/para al metossi ha isomeria: ii. In meta al nitro i. R/S iii. Solo se il sostituente può andare o/p ii. Nessuna al MeO e in meta al NO2. iii. E/Z 5. Restauro M e Materiali T La reazione di copolimerizzazione tra stirene (vinilbenzene) e 1,4-divinilbenzene sarà una reazione di addizione o di condensazione e darà origine a un polimero lineare o reticolato? H 3O+ Restauro T: Scrive il meccanismo della seguente reazione H 2N CHO N Prova scritta di Chimica Organica del 29/01/2014 (Soluzione) O 1 1. 2 Cl 3 6 4 5 O 7 O Cl Cl 2 8 OH 3 OH 1 OH Il nome corretto è (7R,4Z)-4-cloro-7-idrossioct-4-en-2-one. Infatti, intorno al doppio legame i gruppi a priorità maggiore sono il cloro da un lato e la catena dall’altro e stanno dalla stessa parte (figura centrale). Le priorità del centro chirale sono Ossigeno, Carbonio della catena, Carbonio del metile, Idrogeno. L’H è dietro per cui il lato di osservazione è corretto e si gira in senso orario (figura di destra). Il composto ha due centri stereogenici per cui 2 2=4 stereoisomeri NO 2 rid HNO 3/H MeS O2Cl OPh OPh O Ph NO2 Me NH 2 S O 3 Me NH S O O Nimesul ide Br Br 6 1 O Ph B 5 2 NH O A 2. + Br Br2 4 Br Br Br 3. Dato il meccanismo della reazione (figura), il composto che si ottiene appartiene alla coppia di diastereoisomeri (RR,SS). Nel caso in figura è l’SS. Come si può vedere eclissando la molecola il composto non è meso. 4. a.ii; b.ii; c.i; d.i; e.iii; f.i Ph In + Ph n La polimerizzazione 5. Restauro M e Materiali T sarà di addizione (non si formano sottoprodotti di alcun tipo). Essa è radicalica e dà origine a un polimero reticolato perché le catene sono unite dai ponti forniti dal divinilbenzene. La reticolazione sarà tanto maggiore quanto maggiore sarà la percentuale di divinilbenzene monomero. H 3O H 2N CHO OH OH + H2N H NH 2 OH 2 + H + Restauro T N NH NH